Ալկանների բնութագրական առանձնահատկությունները. Ալկաններ: Ընդհանուր տեղեկություններ: Ալկանների ֆիզիկական և քիմիական հատկությունները. Արոմատիկ ածխաջրածինների քիմիական հատկությունները

Էջ 1
Ալկանների քիմիական հատկությունները.

Ալկանների բոլոր կապերը ցածր բևեռականություն ունեն, հետևաբար, դրանք բնութագրվում են արմատական ​​ռեակցիաներով: Pi կապերի բացակայությունը անհնարին է դարձնում ավելացման ռեակցիաները: Ալկանները բնութագրվում են փոխարինման, վերացման և այրման ռեակցիաներով։

Ռեակցիայի տեսակը և անվանումը	Օրինակ
1. Փոխարինման ռեակցիաներ
Ա) հալոգեններով(Հետ քլորինCl 2 - լույսի մեջ, եղբ 2 - երբ ջեռուցվում է) ռեակցիան ենթարկվում է Մարկովնիկի կանոնը (Մարկովնիկովի կանոնները ) - հիմնականում հալոգենփոխարինում է ջրածին ժամըամենաքիչ հիդրոգենացվածածխածնի ատոմ. Ռեակցիա տեղի է ունենում փուլերով՝ մեկ փուլովփոխարինվել է ոչ ավելի, քան մեկ ջրածնի ատոմ: Յոդն ամենադժվարն է արձագանքում, և ավելին, ռեակցիան մինչև վերջ չի գնում, քանի որ, օրինակ, երբ մեթանը փոխազդում է յոդի հետ, ձևավորվում է ջրածնի յոդ, որը փոխազդում է մեթիլ յոդիդի հետ՝ ձևավորելով մեթան և յոդ (շրջելի ռեակցիա).	CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (քլորմեթան) CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (դիքլորմեթան) CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (տրիքլորմեթան) CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (տետրաքլորմեթան):
Բ) Նիտրացիա (Կոնովալովի արձագանքը) Ալկանները փոխազդում են ազոտաթթվի 10% լուծույթի կամ N ազոտի օքսիդի հետ 2 O 4 գազային փուլում 140 ° ջերմաստիճանի և ցածր ճնշման դեպքում նիտրո ածանցյալների ձևավորմամբ: Արձագանքը նույնպես ենթարկվում է Մարկովնիկովի կանոնին։Օ ջրածնի ատոմներից մեկը փոխարինվում է NO-ի մնացորդով 2 (նիտրո խումբ) և ջուրը բաց է թողնվում
2. Վերացման ռեակցիաներ
Ա) ջրազրկում- ջրածնի հեռացում. Ռեակցիայի պայմանները կատալիզատոր-պլատինե և ջերմաստիճան:	CH 3 - CH 3 → CH 2 \u003d CH 2 + H 2
Բ) ճեղքվածք գործընթաց ջերմային տարրալուծումածխաջրածիններ, որը հիմնված է խոշոր մոլեկուլների ածխածնային շղթայի պառակտման ռեակցիաների վրա՝ ավելի կարճ շղթայով միացությունների առաջացմամբ։ 450–700 ջերմաստիճանում o C ալկանները քայքայվում են կապերի ճեղքումովՍ–Ս (ավելի ամուր կապերՍ–Ն պահպանվում են այս ջերմաստիճանում) և առաջանում են ավելի փոքր թվով ածխածնի ատոմներով ալկաններ և ալկեններ	C 6 H 14 C 2 H 6 + C 4 H 8
Գ) ամբողջական ջերմային տարրալուծում	CH 4 C + 2H 2
3. Օքսիդացման ռեակցիաներ
Ա) այրման ռեակցիաԵրբ բռնկվում են (t \u003d 600 o C), ալկանները արձագանքում են թթվածնի հետ, մինչդեռ դրանք օքսիդացված են ածխաթթու գազև ջուր.	С n Н 2n+2 + O 2 ––> CO 2 + H 2 O + Q CH 4 + 2O 2 ––> CO 2 + 2H 2 O + Q
Բ) կատալիտիկ օքսիդացում-համեմատաբար ցածր ջերմաստիճանում և կատալիզատորների կիրառմամբ այն ուղեկցվում է C–C կապերի միայն մի մասի քայքայմամբ՝ մոտավորապես մոլեկուլի և C–H-ի մեջտեղում, և օգտագործվում է արժեքավոր ապրանքներ ստանալու համար՝ կարբոքսիլ։ թթուներ, կետոններ, ալդեհիդներ, սպիրտներ:	Օրինակ՝ բութանի թերի օքսիդացումով (խախտելով C 2 -C 3 կապը) ստացվում է քացախաթթու.
4. Իզոմերացման ռեակցիաներ բնորոշ չէ բոլոր ալկաններին: Ուշադրություն է հրավիրվում որոշ իզոմերների փոխակերպման հնարավորությանը, կատալիզատորների առկայությանը։	C 4 H 10 C 4 H 10
5.. 6 կամ ավելի ածխածնային ողնաշար ունեցող ալկաններ նույնպես արձագանքելջրազերծում, բայց միշտ կազմում են 6 անդամանոց ցիկլ (ցիկլոհեքսան և նրա ածանցյալները): Ռեակցիայի պայմաններում այս ցիկլը ենթարկվում է հետագա ջրազրկման և վերածվում է անուշաբույր ածխաջրածնի (արենի) էներգետիկորեն ավելի կայուն բենզոլային ցիկլի։

Ալկանների ստացման մեթոդներ.

1. 
   Ալկանները մեծ քանակությամբ ստանում են բնական գազից և նավթից։
2. 
   Էլեկտրական լիցքաթափման պարզ նյութերից.
3. 
   Ալյումինի կարբիդի հիդրոլիզ
4. 
   Մոնոհալոալկանների տաքացում նատրիումի մետաղով (Վուրցի ռեակցիա)
   Եթե ​​տարբեր հալոալկաններ, ապա արդյունքը կլինի երեք արտադրանքի խառնուրդ.
5. 
   Դեկարբոքսիլացում. Նատրիումի ացետատի միաձուլումը ալկալիի հետ: Այս կերպ ստացված ալկանը կունենա մեկ ածխածնի ատոմ պակաս։
6. 
   Grignard ռեագենտի հիդրոլիզ.
7. 
   Սիմետրիկ կառուցվածքի ալկաններ կարելի է ստանալ կարբոքսիլաթթուների աղերի էլեկտրոլիզով։ (Կոլբի ռեակցիա)

Էջ 1

Օգտակար կլիներ սկսել ալկաններ հասկացության սահմանումից: Սրանք հագեցած կամ սահմանափակող են, կարելի է նաև ասել, որ դրանք ածխածիններ են, որոնցում C ատոմների միացումը կատարվում է պարզ կապերի միջոցով։ Ընդհանուր բանաձևն է՝ CnH2n+ 2:

Հայտնի է, որ դրանց մոլեկուլներում H և C ատոմների թվի հարաբերակցությունը մյուս դասերի հետ համեմատած առավելագույնն է։ Քանի որ բոլոր վալենտները զբաղված են կամ C կամ H-ով, Քիմիական հատկություններալկանները բավականաչափ հստակ չեն արտահայտված, ուստի նրանց երկրորդ անվանումը հագեցած կամ հագեցած ածխաջրածիններ արտահայտությունն է:

Կա նաև ավելի հին անուն, որը լավագույնս արտացոլում է նրանց հարաբերական քիմիական իներտությունը՝ պարաֆիններ, ինչը նշանակում է «մերձությունից զուրկ»։

Այսպիսով, մեր այսօրվա զրույցի թեման՝ «Ալկաններ. հոմոլոգ շարք, անվանակարգ, կառուցվածք, իզոմերիզմ»։ Կներկայացվեն նաև դրանց ֆիզիկական հատկությունների վերաբերյալ տվյալներ:

Ալկաններ՝ կառուցվածք, նոմենկլատուրա

Դրանցում C ատոմները այնպիսի վիճակում են, ինչպիսին sp3 հիբրիդացումն է։ Այս առումով ալկանների մոլեկուլը կարելի է ցույց տալ որպես C քառանիստ կառուցվածքների ամբողջություն, որոնք կապված են ոչ միայն միմյանց, այլև Հ.

C և H ատոմների միջև կան ուժեղ, շատ ցածր բևեռականության s կապեր: Մյուս կողմից, ատոմները միշտ պտտվում են պարզ կապերի շուրջ, այդ իսկ պատճառով ալկանների մոլեկուլները տարբեր ձևեր են ընդունում, իսկ կապի երկարությունը և նրանց միջև եղած անկյունը հաստատուն արժեքներ են։ Այն ձևերը, որոնք փոխակերպվում են միմյանց՝ σ-կապերի շուրջ մոլեկուլի պտույտի շնորհիվ, սովորաբար կոչվում են նրա կոնֆորմացիաներ։

Քննարկվող մոլեկուլից H ատոմի անջատման գործընթացում առաջանում են 1–վալենտ մասնիկներ, որոնք կոչվում են ածխաջրածնային ռադիկալներ։ Դրանք առաջանում են ոչ միայն միացությունների, այլեւ անօրգանական միացությունների արդյունքում։ Եթե ​​հագեցած ածխաջրածնի մոլեկուլից հանենք ջրածնի 2 ատոմ, ապա կստանանք 2-վալենտ ռադիկալներ։

Այսպիսով, ալկանների անվանակարգը կարող է լինել.

• ճառագայթային (հին տարբերակ);
• փոխարինում (միջազգային, համակարգային): Այն առաջարկվել է IUPAC-ի կողմից:

Ճառագայթային նոմենկլատուրայի առանձնահատկությունները

Առաջին դեպքում ալկանների անվանակարգը բնութագրվում է հետևյալով.

1. Ածխաջրածինների դիտարկումը որպես մեթանի ածանցյալների, որոնցում 1 կամ ավելի H ատոմները փոխարինվում են ռադիկալներով։
2. Հարմարավետության բարձր աստիճան ոչ այնքան բարդ կապերի դեպքում։

Փոխարինման նոմենկլատուրայի առանձնահատկությունները

Ալկանների փոխարինող նոմենկլատուրան ունի հետևյալ հատկանիշները.

1. Անվան համար հիմք է հանդիսանում 1 ածխածնային շղթան, մինչդեռ մնացած մոլեկուլային բեկորները համարվում են փոխարինիչներ։
2. Եթե ​​կան մի քանի նույնական ռադիկալներ, ապա թիվը նշվում է նրանց անունից առաջ (խիստ բառերով), իսկ արմատական ​​թվերը բաժանվում են ստորակետերով։

Քիմիա՝ ալկանների անվանակարգ

Հարմարության համար տեղեկատվությունը ներկայացված է աղյուսակի տեսքով։

Նյութի անվանումը	Անվան հիմք (արմատ)	Մոլեկուլային բանաձեւ	Ածխածնի փոխարինիչի անվանումը	Ածխածնի փոխարինիչի բանաձևը

Ալկանների վերոհիշյալ անվանացանկը ներառում է պատմականորեն զարգացած անվանումներ (հագեցած ածխաջրածինների շարքի առաջին 4 անդամները)։

5 և ավելի C ատոմներով չծալված ալկանների անվանումները ստացվել են հունական թվերից, որոնք արտացոլում են C ատոմների տրված թիվը: Այսպիսով, -an վերջածանցը ցույց է տալիս, որ նյութը մի շարք հագեցած միացություններից է:

Չծալված ալկաններ անվանելիս որպես հիմնական շղթա ընտրվում է այն, որը պարունակում է առավելագույն քանակությամբ C ատոմներ, այն համարակալվում է այնպես, որ փոխարինողները լինեն ամենափոքր թվով։ Նույն երկարությամբ երկու կամ ավելի շղթաների դեպքում հիմնականը այն է, որը պարունակում է ամենամեծ թվով փոխարինիչներ։

Ալկանների իզոմերիզմ

Մեթանը CH4 հանդես է գալիս որպես դրանց շարքի ածխաջրածին-նախահայր: Մեթանի շարքի յուրաքանչյուր հաջորդ ներկայացուցչի հետ մեթիլենային խմբում կա տարբերություն նախորդից՝ CH2: Այս օրինաչափությունը կարելի է նկատել ալկանների ամբողջ շարքում։

Գերմանացի գիտնական Շիլը առաջարկ է արել այս շարքն անվանել հոմոլոգիական։ Հունարենից թարգմանված նշանակում է «նման, նման»:

Այսպիսով, հոմոլոգ շարքը հարակից օրգանական միացությունների մի շարք է, որոնք ունեն նույն տիպի կառուցվածքը՝ նմանատիպ քիմիական հատկություններով: Հոմոլոգները տվյալ շարքի անդամներ են: Հոմոլոգ տարբերությունը մեթիլենային խումբն է, որով տարբերվում են 2 հարևան հոմոլոգներ։

Ինչպես արդեն նշվեց, ցանկացած հագեցած ածխաջրածնի բաղադրությունը կարող է արտահայտվել CnH2n + 2 ընդհանուր բանաձևով: Այսպիսով, մեթանից հետո հոմոլոգ շարքի հաջորդ անդամը էթանն է՝ C2H6: Նրա կառուցվածքը մեթանից ստանալու համար անհրաժեշտ է 1 H ատոմը փոխարինել CH3-ով (ստորև նկարը):

Յուրաքանչյուր հաջորդ հոմոլոգի կառուցվածքը նույն կերպ կարելի է բխել նախորդից։ Արդյունքում էթանից առաջանում է պրոպան՝ C₃H₈:

Ի՞նչ են իզոմերները:

Սրանք նյութեր են, որոնք ունեն նույնական որակական և քանակական մոլեկուլային բաղադրություն (նույնական մոլեկուլային բանաձև), բայց տարբեր քիմիական կառուցվածք, ինչպես նաև ունեն տարբեր քիմիական հատկություններ:

Վերոնշյալ ածխաջրածինները տարբերվում են այնպիսի պարամետրով, ինչպիսին է եռման կետը՝ -0,5 ° - բութան, -10 ° - իզոբութան: Իզոմերիզմի այս տեսակը կոչվում է ածխածնային կմախքի իզոմերիզմ, այն պատկանում է կառուցվածքային տիպին։

Կառուցվածքային իզոմերների թիվը արագորեն աճում է ածխածնի ատոմների քանակի աճով։ Այսպիսով, C10H22-ը կհամապատասխանի 75 իզոմերի (առանց տարածականների), իսկ C15H32-ի համար արդեն հայտնի է 4347 իզոմեր, C20H42-ի համար՝ 366319:

Այսպիսով, արդեն պարզ է դարձել, թե ինչ են ալկանները, հոմոլոգ շարք, իզոմերիզմ, նոմենկլատուրա։ Այժմ ժամանակն է անցնելու IUPAC-ի անվանման կոնվենցիաներին:

IUPAC նոմենկլատուրա. անունների ձևավորման կանոններ

Նախ, անհրաժեշտ է ածխաջրածնային կառուցվածքում գտնել ածխածնային շղթան, որն ամենաերկարն է և պարունակում է առավելագույն թվով փոխարինիչներ։ Այնուհետև պահանջվում է համարակալել շղթայի C ատոմները՝ սկսած այն ծայրից, որին ամենամոտ է փոխարինողը։

Երկրորդ՝ հիմքը ուղիղ շղթայով հագեցած ածխաջրածնի անունն է, որը C ատոմների քանակով համապատասխանում է ամենահիմնական շղթային։

Երրորդ, հիմքից առաջ անհրաժեշտ է նշել լոկանտների թիվը, որոնց մոտ տեղակայված են փոխարինողները: Նրանց հաջորդում են փոխարինողների անունները գծիկով։

Չորրորդ՝ տարբեր C ատոմներում միանման փոխարինողների դեպքում լոկանտները միավորվում են, և անվան առաջ հայտնվում է բազմապատկվող նախածանց՝ di - երկու միանման փոխարինողների համար, երեքը՝ երեքի համար, տետրա - չորս, penta - հինգի համար և այլն։ Թվերը միմյանցից պետք է բաժանել ստորակետով, իսկ բառերից՝ գծիկով։

Եթե ​​նույն C ատոմը պարունակում է միանգամից երկու փոխարինող, ապա լոկանտը նույնպես գրվում է երկու անգամ։

Այս կանոնների համաձայն կազմվում է ալկանների միջազգային անվանացանկը։

Նյումանի կանխատեսումներ

Այս ամերիկացի գիտնականն առաջարկել է կոնֆորմացիաների գրաֆիկական ցուցադրման հատուկ պրոյեկցիոն բանաձևեր՝ Նյումանի պրոյեկցիաներ։ Դրանք համապատասխանում են A և B ձևերին և ներկայացված են ստորև նկարում:

Առաջին դեպքում սա A-պաշտպանված կոնֆորմացիա է, իսկ երկրորդում՝ B-ի արգելակված կոնֆորմացիա։ A դիրքում H ատոմները գտնվում են միմյանցից նվազագույն հեռավորության վրա։ Այս ձևը համապատասխանում է ամենաշատին մեծ նշանակությունէներգիան՝ պայմանավորված նրանով, որ նրանց միջև վանողությունն ամենամեծն է։ Սա էներգետիկ առումով անբարենպաստ վիճակ է, որի արդյունքում մոլեկուլը հակված է լքել այն և շարժվել դեպի ավելի կայուն B դիրք։ Այստեղ H ատոմները հնարավորինս հեռու են գտնվում իրարից։ Այսպիսով, այս դիրքերի էներգիայի տարբերությունը 12 կՋ/մոլ է, ինչի պատճառով մեթիլ խմբերը միացնող էթանի մոլեկուլում առանցքի շուրջ ազատ պտույտը անհավասար է։ Էներգետիկորեն բարենպաստ դիրքի հասնելուց հետո մոլեկուլը մնում է այնտեղ, այլ կերպ ասած՝ «դանդաղեցնում»։ Այդ իսկ պատճառով այն կոչվում է արգելակված։ Արդյունքը՝ 10 հազար էթանի մոլեկուլները սենյակային ջերմաստիճանում գտնվում են խանգարված ձևավորման մեջ։ Միայն մեկն ունի այլ ձև՝ մթագնված:

Հագեցած ածխաջրածինների ստացում

Հոդվածից արդեն հայտնի է դարձել, որ դրանք ալկաններ են (դրանց կառուցվածքը, անվանակարգը մանրամասն նկարագրված է ավելի վաղ)։ Օգտակար կլինի մտածել, թե ինչպես կարելի է դրանք ձեռք բերել: Նրանք մեկուսացված են այնպիսի բնական աղբյուրներից, ինչպիսիք են նավթը, բնական, ածուխը: Կիրառվում են նաև սինթետիկ մեթոդներ։ Օրինակ, H2 2H2:

1. Հիդրոգենացման գործընթացը CnH2n (ալկեններ)→ CnH2n+2 (ալկաններ)← CnH2n-2 (ալկիններ).
2. C և H մոնօքսիդի խառնուրդից՝ սինթեզի գազ՝ nCO+(2n+1)H2→ CnH2n+2+nH2O։
3. Կարբոքսիլային թթուներից (դրանց աղերից)՝ էլեկտրոլիզ անոդում, կաթոդում.

• Կոլբեի էլեկտրոլիզ՝ 2RCOONa+2H2O→R-R+2CO2+H2+2NaOH;
• Դյումայի ռեակցիա (ալկալիների համաձուլվածք)՝ CH3COONa+NaOH (t)→CH4+Na2CO3։

1. Յուղի ճեղքում՝ CnH2n+2 (450-700°)→ CmH2m+2+ Cn-mH2(n-m).
2. Վառելիքի գազաֆիկացում (պինդ)՝ C+2H2→CH4:
3. Բարդ ալկանների (հալոգենի ածանցյալներ) սինթեզ, որոնք ունեն ավելի քիչ C ատոմներ՝ 2CH3Cl (քլորմեթան) +2Na →CH3- CH3 (էթան) +2NaCl։
4. Մեթանիդների ջրային տարրալուծում (մետաղների կարբիդներ)՝ Al4C3+12H2O→4Al(OH3)↓+3CH4:

Հագեցած ածխաջրածինների ֆիզիկական հատկությունները

Հարմարության համար տվյալները խմբավորված են աղյուսակում:

Բանաձև	Ալկան	Հալման կետը °C-ում	Եռման կետը °C-ում	Խտությունը, գ/մլ
				0,415 t = -165°C-ում
				0,561 t= -100°C-ում
				0,583 t = -45°C-ում
				0,579 t =0°C-ում
	2-մեթիլ պրոպան			0,557 t = -25°C-ում
	2,2-դիմեթիլ պրոպան
	2-մեթիլբութան
	2-մեթիլպենտան
	2,2,3,3-Տետրա-մեթիլբութան
	2,2,4-տրիմեթիլ-պենտան
n-C10H22
n-C11H24	n-undecan
n-C12H26	n-Դոդեկան
n-C13H28	n-Tridecan
n-C14H30	n-Տետրադեկան
n-C15H32	n-Pentadecan
n-C16H34	n-Hexadecane
n-C20H42	n-Eikosan
n-C30H62	ն-Տրիակոնտան		1 մմ Hg սբ
n-C40H82	n-Tetracontane		3 մմ Hg Արվեստ.
n-C50H102	n-Pentacontan		15 մմ Hg Արվեստ.
n-C60H122	n-Hexacontan
n-C70H142	n-Հեպտակոնտան
n-C100H202

Եզրակացություն

Հոդվածում դիտարկվել է այնպիսի հասկացություն, ինչպիսին են ալկանները (կառուցվածք, նոմենկլատուրա, իզոմերիզմ, հոմոլոգ շարք և այլն)։ Քիչ է պատմվում ճառագայթային և փոխարինող անվանացանկի առանձնահատկությունների մասին։ Նկարագրված են ալկանների ստացման մեթոդները։

Բացի այդ, հոդվածում մանրամասն թվարկված է ալկանների ամբողջ նոմենկլատուրան (թեստը կարող է օգնել յուրացնել ստացված տեղեկատվությունը):

Սահմանային ածխաջրածինները միացություններ են, որոնք մոլեկուլներ են, որոնք բաղկացած են ածխածնի ատոմներից sp 3 հիբրիդացման վիճակում: Դրանք կապված են բացառապես կովալենտային սիգմա կապերով։ «Հագեցած» կամ «հագեցած» ածխաջրածիններ անվանումը գալիս է նրանից, որ այդ միացությունները չունեն որևէ ատոմ կցելու հատկություն։ Նրանք վերջնական են, լիովին հագեցած: Բացառություն են կազմում ցիկլոալկանները։

Ի՞նչ են ալկանները:

Ալկանները հագեցած ածխաջրածիններ են, և նրանց ածխածնային շղթան բաց է և բաղկացած է ածխածնի ատոմներից, որոնք միմյանց հետ կապված են միայնակ կապերով։ Այն չի պարունակում այլ (այսինքն՝ կրկնակի, ինչպես ալկեններում, կամ եռակի, ինչպես ալկիլներում) կապեր։ Ալկանները կոչվում են նաև պարաֆիններ: Նրանք ստացել են այս անվանումը, քանի որ հայտնի պարաֆինները հիմնականում այս հագեցած ածխաջրածինների խառնուրդ են՝ C 18 -C 35, հատուկ իներտությամբ:

Ընդհանուր տեղեկություններ ալկանների և դրանց ռադիկալների մասին

Դրանց բանաձևը՝ C n P 2 n +2, այստեղ n-ը մեծ կամ հավասար է 1-ի: Մոլային զանգվածը հաշվարկվում է բանաձևով՝ M = 14n + 2: Բնորոշ առանձնահատկություն. նրանց անվան վերջավորությունները «-an» են: . Նրանց մոլեկուլների մնացորդները, որոնք առաջանում են ջրածնի ատոմներն այլ ատոմներով փոխարինելու արդյունքում, կոչվում են ալիֆատիկ ռադիկալներ կամ ալկիլներ։ Դրանք նշվում են R տառով: Միավալենտ ալիֆատիկ ռադիկալների ընդհանուր բանաձևը. 1. Ալիֆատիկ ռադիկալների բնորոշ հատկանիշ. վերջավորություններ «- տիղմ» անուններով: Ալկանի մոլեկուլներն ունեն իրենց կառուցվածքային առանձնահատկությունները.

• C-C կապը բնութագրվում է 0,154 նմ երկարությամբ;
• C-H կապը բնութագրվում է 0,109 նմ երկարությամբ;
• կապի անկյունը (ածխածին-ածխածին կապերի անկյունը) 109 աստիճան 28 րոպե է։

Ալկանները սկսում են հոմոլոգ շարքը՝ մեթան, էթան, պրոպան, բութան և այլն։

Ալկանների ֆիզիկական հատկությունները

Ալկանները անգույն և ջրում չլուծվող նյութեր են։ Ջերմաստիճանը, որի դեպքում ալկանները սկսում են հալվել, և ջերմաստիճանը, որում նրանք եռում են, աճում են ածխաջրածնային շղթայի մոլեկուլային քաշի և երկարության աճին համապատասխան: Ավելի քիչ ճյուղավորված ալկաններից մինչև ավելի ճյուղավորված ալկանների եռման և հալման կետերը նվազում են: Գազային ալկանները ունակ են այրվել գունատ կապույտ կամ անգույն բոցով, և արտազատվում է բավականին մեծ ջերմություն։ CH 4 -C 4 H 10 գազեր են, որոնք նույնպես հոտ չունեն: C 5 H 12 -C 15 H 32 հեղուկներ են, որոնք ունեն հատուկ հոտ: C 15 H 32 և այլն - սա է պինդ նյութերորոնք նույնպես անհոտ են։

Ալկանների քիմիական հատկությունները

Այս միացությունները քիմիապես ոչ ակտիվ են, ինչը կարելի է բացատրել դժվարին կոտրվող սիգմա կապերի՝ C-C և C-H ամրությամբ։ Հարկ է նաև հաշվի առնել, որ C-C կապերը ոչ բևեռ են, իսկ C-H-ը մի փոքր բևեռային են: Սրանք ցածր բևեռացվող կապերի տեսակներ են, որոնք կապված են սիգմայի տեսակի հետ և, համապատասխանաբար, ամենայն հավանականությամբ կջարդվեն հոմոլիտիկ մեխանիզմով, ինչի արդյունքում կառաջանան ռադիկալներ։ Այսպիսով, ալկանների քիմիական հատկությունները հիմնականում սահմանափակվում են արմատական ​​փոխարինման ռեակցիաներով։

Նիտրացիոն ռեակցիաներ

Ալկանները փոխազդում են միայն ազոտաթթվի հետ 10% կոնցենտրացիայով կամ քառավալենտ ազոտի օքսիդի հետ գազային միջավայրում 140°C ջերմաստիճանում։ Ալկանների նիտրացիոն ռեակցիան կոչվում է Կոնովալովի ռեակցիա։ Արդյունքում ձևավորվում են նիտրո միացություններ և ջուր՝ CH 4 + ազոտական ​​թթու (նոսրացված) \u003d CH 3 - NO 2 (նիտրոմեթան) + ջուր:

Այրման ռեակցիաներ

Սահմանափակ ածխաջրածինները շատ հաճախ օգտագործվում են որպես վառելիք, ինչը հիմնավորված է նրանց այրելու ունակությամբ. C n P 2n + 2 + ((3n + 1) / 2) O 2 \u003d (n + 1) H 2 O + n CO 2 .

Օքսիդացման ռեակցիաներ

Ալկանների քիմիական հատկությունները ներառում են նաև նրանց օքսիդացման ունակությունը: Կախված նրանից, թե ինչ պայմաններ են ուղեկցում ռեակցիան և ինչպես են դրանք փոխվում, հնարավոր է միևնույն նյութից տարբեր վերջնական արտադրանքներ ստանալ։ Մեթանի մեղմ օքսիդացումը թթվածնով կատալիզատորի առկայության դեպքում, որն արագացնում է ռեակցիան և մոտ 200 ° C ջերմաստիճանում, կարող է հանգեցնել հետևյալ նյութերի.

1) 2CH 4 (թթվածնի օքսիդացում) = 2CH 3 OH (ալկոհոլ - մեթանոլ).

2) CH 4 (օքսիդացում թթվածնով) \u003d CH 2 O (ալդեհիդ - մեթանալ կամ ֆորմալդեհիդ) + H 2 O:

3) 2CH 4 (օքսիդացում թթվածնով) \u003d 2HCOOH (կարբոքսիլաթթու - մեթան կամ ձևային) + 2H 2 O:

Նաև ալկանների օքսիդացումը կարող է իրականացվել գազային կամ հեղուկ միջավայրում՝ օդով։ Նման ռեակցիաները հանգեցնում են ավելի բարձր ճարպային սպիրտների և համապատասխան թթուների առաջացմանը։

Կապը ջերմության հետ

+ 150-250 ° C-ից ոչ ավելի ջերմաստիճանում, պարտադիր կատալիզատորի առկայության դեպքում, տեղի է ունենում օրգանական նյութերի կառուցվածքային վերադասավորում, որը բաղկացած է ատոմների միացման կարգի փոփոխումից: Այս գործընթացըկոչվում է իզոմերացում, իսկ ռեակցիայի արդյունքում ստացված նյութերը՝ իզոմերներ։ Այսպիսով, նորմալ բութանից ստացվում է նրա իզոմերը՝ իզոբութանը։ 300-600 ° C ջերմաստիճանում և կատալիզատորի առկայության դեպքում C-H կապերը կոտրվում են ջրածնի մոլեկուլների ձևավորմամբ (ջրածնի ռեակցիաներ), ջրածնի մոլեկուլներ ածխածնային շղթայով փակ ցիկլի մեջ (ալկանների ցիկլացման կամ արոմատացման ռեակցիաներ).

1) 2CH 4 \u003d C 2 H 4 (էթեն) + 2H 2:

2) 2CH 4 \u003d C 2 H 2 (էթին) + 3H 2:

3) C 7 H 16 (նորմալ հեպտան) \u003d C 6 H 5 - CH 3 (տոլուոլ) + 4H 2:

Հալոգենացման ռեակցիաներ

Նման ռեակցիաները բաղկացած են հալոգենների (դրանց ատոմների) ներմուծումից օրգանական նյութի մոլեկուլ, որի արդյունքում ձևավորվում է C-հալոգեն կապ։ Երբ ալկանները փոխազդում են հալոգենների հետ, առաջանում են հալոգեն ածանցյալներ։ Այս ռեակցիան ունի հատուկ առանձնահատկություններ. Այն ընթանում է արմատական ​​մեխանիզմով, և այն սկսելու համար անհրաժեշտ է ազդել հալոգենների և ալկանների խառնուրդի վրա ուլտրամանուշակագույն ճառագայթման հետ կամ պարզապես տաքացնել այն։ Ալկանների հատկությունները թույլ են տալիս հալոգենացման ռեակցիան շարունակել մինչև հալոգենի ատոմներով ամբողջական փոխարինումը: Այսինքն՝ մեթանի քլորացումը չի ավարտվի մեկ փուլով և մեթիլքլորիդի արտադրությամբ։ Ռեակցիան ավելի հեռուն կգնա, կձևավորվեն բոլոր հնարավոր փոխարինող արտադրանքները՝ սկսած քլորմեթանից և վերջացրած ածխածնի տետրաքլորիդով։ Այս պայմաններում քլորի ազդեցությունը այլ ալկանների վրա կհանգեցնի ածխածնի տարբեր ատոմներում ջրածնի փոխարինման արդյունքում ստացված տարբեր արտադրանքների առաջացմանը: Վերջնական արտադրանքի հարաբերակցությունը և դրանց ձևավորման արագությունը կախված կլինի այն ջերմաստիճանից, որում տեղի է ունենում ռեակցիան: Որքան երկար լինի ալկանի ածխաջրածնային շղթան, այնքան ավելի հեշտ կլինի այս ռեակցիան: Հալոգենացման ժամանակ առաջին հերթին կփոխարինվի ամենաքիչ հիդրոգենացված (երրորդական) ածխածնի ատոմը: Առաջնայինը կարձագանքի բոլոր մյուսներից հետո։ Հալոգենացման ռեակցիան ընթանալու է փուլերով։ Առաջին փուլում փոխարինվում է միայն մեկ ջրածնի ատոմ։ Ալկանները չեն փոխազդում հալոգեն լուծույթների հետ (քլոր և բրոմ ջուր):

Սուլֆոքլորացման ռեակցիաներ

Ալկանների քիմիական հատկությունները լրացվում են նաև սուլֆոքլորացման ռեակցիայով (այն կոչվում է Ռիդի ռեակցիա)։ Ուլտրամանուշակագույն ճառագայթման ենթարկվելիս ալկանները կարողանում են արձագանքել քլորի և ծծմբի երկօքսիդի խառնուրդի հետ։ Արդյունքում առաջանում է ջրածնի քլորիդ, ինչպես նաև ալկիլային ռադիկալ, որն իրեն կապում է ծծմբի երկօքսիդը։ Արդյունքը բարդ միացություն է, որը կայուն է դառնում քլորի ատոմի գրավման և նրա հաջորդ մոլեկուլի ոչնչացման պատճառով՝ R-H + SO 2 + Cl 2 + ուլտրամանուշակագույն ճառագայթում = R-SO 2 Cl + HCl: Ռեակցիայի արդյունքում առաջացած սուլֆոնիլ քլորիդները լայնորեն կիրառվում են մակերեսային ակտիվ նյութերի արտադրության մեջ։

Ոչ ցիկլային ածխաջրածինները կոչվում են ալկաններ: Ընդհանուր առմամբ կա 390 ալկան։ Nonacontatrictan-ը (C 390 H 782) ունի ամենաերկար կառուցվածքը։ Հալոգենները կարող են միանալ ածխածնի ատոմներին՝ առաջացնելով հալոալկաններ։

Կառուցվածք և նոմենկլատուրա

Ըստ սահմանման՝ ալկանները հագեցած կամ հագեցած ածխաջրածիններ են, որոնք ունեն գծային կամ ճյուղավորված կառուցվածք։ Նաեւ կոչվում են պարաֆիններ: Ալկանները պարունակում են միայն մեկ կովալենտային կապեր ածխածնի ատոմների միջև: Ընդհանուր բանաձև -

Նյութն անվանելու համար պետք է հետևել կանոններին. Ըստ միջազգային նոմենկլատուրայի՝ անունները կազմվում են -ան վերջածանցով։ Առաջին չորս ալկանների անունները զարգացել են պատմականորեն։ Սկսած հինգերորդ ներկայացուցչից՝ անունները կազմված են ածխածնի ատոմների թիվը ցույց տվող նախածանցից և -an վերջածանցից։ Օրինակ, օկտան (ութը) կազմում է օկտան:

Ճյուղավորված շղթաների համար անունները գումարվում են.

• այն թվերից, որոնք ցույց են տալիս ածխածնի ատոմների թիվը, որոնց շուրջ կանգնած են ռադիկալները.
• արմատականների անունից;
• հիմնական շղթայի անունից։

Օրինակ՝ 4-մեթիլպրոպան - պրոպանի շղթայում չորրորդ ածխածնի ատոմն ունի ռադիկալ (մեթիլ):

Բրինձ. 1. Կառուցվածքային բանաձեւեր ալկանների անվանումներով.

Յուրաքանչյուր տասներորդ ալկան անվանում է հաջորդ ինը ալկանները: Decane-ից հետո գալիս են undecane-ը, dodecane-ը և այլն, eicosan-ից հետո՝ geneicosan, docosan, tricosan և այլն:

հոմոլոգ շարք

Առաջին ներկայացուցիչը մեթանն է, հետևաբար ալկանները կոչվում են նաև մեթանի հոմոլոգ շարք։ Ալկանների աղյուսակում ներկայացված են առաջին 20 ներկայացուցիչները։

Անուն	Բանաձև	Անուն	Բանաձև
		Տրիդեկան
		Տետրադեկան
		Պենտադեկան
		Hexadecane
		Հեպտադեկան
		Օկտադեկան
		Նանադեկան

Սկսած բութանից՝ բոլոր ալկաններն ունեն կառուցվածքային իզոմերներ։ Անվանմանը ավելացվում է iso- նախածանցը՝ isobutane, isopentane, isohexane:

Բրինձ. 2. Իզոմերների օրինակներ.

Ֆիզիկական հատկություններ

Նյութերի ագրեգատ վիճակը փոխվում է հոմոլոգների ցանկում վերևից ներքև։ Որքան ավելի շատ ածխածնի ատոմներ են պարունակվում, և, համապատասխանաբար, որքան մեծ է միացությունների մոլեկուլային քաշը, այնքան բարձր է եռման կետը և այնքան կոշտ է նյութը:

Գազային ալկանները այրվում են կապույտ կամ անգույն բոցով։

Անդորրագիր

Ալկանները, ինչպես ածխաջրածինների մյուս դասերը, ստացվում են նավթից, գազից և ածուխից։ Դրա համար օգտագործվում են լաբորատոր և արդյունաբերական մեթոդներ.

• պինդ վառելիքի գազաֆիկացում.

  C + 2H 2 → CH 4;

• ածխածնի երկօքսիդի հիդրոգենացում (II):

  CO + 3H 2 → CH 4 + H 2 O;

• ալյումինի կարբիդի հիդրոլիզ.

  Al 4 C 3 + 12H 2 O → 4Al (OH) 3 + 3CH 4;

• ալյումինի կարբիդի արձագանքը ուժեղ թթուների հետ.

  Al 4 C 3 + H 2 Cl → CH 4 + AlCl 3;

• հալոալկանների նվազեցում (փոխարինման ռեակցիա).

  2CH 3 Cl + 2Na → CH 3 -CH 3 + 2NaCl;

• հալոալկանների հիդրոգենացում.

  CH 3 Cl + H 2 → CH 4 + HCl;

• քացախաթթվի աղերի միաձուլում ալկալիների հետ (Դումասի ռեակցիա).

  CH 3 COONa + NaOH → Na 2 CO 3 + CH 4:

Ալկանները կարելի է ստանալ ալկենների և ալկինների հիդրոգենացման միջոցով կատալիզատորի առկայությամբ՝ պլատինե, նիկել, պալադիում։

Ալկանները մեթանի հոմոլոգ շարքի միացություններ են։ Սրանք հագեցած ոչ ցիկլային ածխաջրածիններ են։ Ալկանների քիմիական հատկությունները կախված են մոլեկուլի կառուցվածքից և նյութերի ֆիզիկական վիճակից։

Ալկանների կառուցվածքը

Ալկանի մոլեկուլը բաղկացած է ածխածնի և ջրածնի ատոմներից, որոնք կազմում են մեթիլեն (-CH 2 -) և մեթիլ (-CH 3) խմբեր։ Ածխածինը կարող է ստեղծել չորս կովալենտ ոչ բևեռային կապեր հարևան ատոմների հետ։ Հենց -С-С- և -С-Н ուժեղ σ կապերի առկայությունն է որոշում ալկանների հոմոլոգ շարքի իներտությունը։

Բրինձ. 1. Ալկանի մոլեկուլի կառուցվածքը.

Միացությունները արձագանքում են լույսին կամ ջերմությանը: Ռեակցիաներն ընթանում են շղթայական (ազատ ռադիկալ) մեխանիզմով։ Այսպիսով, կապերը կարող են ճեղքվել միայն ազատ ռադիկալների միջոցով: Ջրածնի փոխարինման արդյունքում առաջանում են հալոալկաններ, աղեր, ցիկլոալկաններ։

Ալկանները հագեցած կամ հագեցած ածխածիններ են: Սա նշանակում է, որ մոլեկուլները պարունակում են ջրածնի ատոմների առավելագույն քանակ։ Ազատ կապերի բացակայության պատճառով ավելացման ռեակցիաները բնորոշ չեն ալկաններին։

Քիմիական հատկություններ

Ալկանների ընդհանուր հատկությունները բերված են աղյուսակում։

Քիմիական ռեակցիաների տեսակները	Նկարագրություն	Հավասարումը
Հալոգենացում	Արձագանքեք F 2 , Cl 2 , Br 2 հետ: Յոդի հետ ռեակցիա չկա: Հալոգենները փոխարինում են ջրածնի ատոմին։ Ֆտորի հետ ռեակցիան ուղեկցվում է պայթյունով։ Քլորացումը և բրոմացումը տեղի է ունենում 300-400°C ջերմաստիճանում։ Արդյունքում առաջանում են հալոալկաններ	CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl
Նիտրացիա (Կոնովալովի արձագանքը)	Փոխազդեցություն նոսր ազոտաթթվի հետ 140°C ջերմաստիճանում: Ջրածնի ատոմը փոխարինվում է NO 2 նիտրո խմբով։ Արդյունքում առաջանում են նիտրոալկաններ	CH 3 -CH 3 + HNO 3 → CH 3 -CH 2 -NO 2 + H 2 O
Սուլֆոքլորացում	Ուղեկցվում է օքսիդացումով՝ առաջացնելով ալկանասուլֆոնիլ քլորիդներ	R-H + SO 2 + Cl 2 → R-SO 3 Cl + HCl
Սուլֆօքսիդացում	Թթվածնի ավելցուկով ալկանասուլֆոնիկ թթուների առաջացում: Ջրածնի ատոմը փոխարինվում է SO 3 H խմբով	C 5 H 10 + HOSO 3 H → C 5 H 11 SO 3 H + H 2 O
	Առաջանում է կատալիզատորի առկայության դեպքում բարձր ջերմաստիճաններ. Ընդմիջման արդյունքում C-C միացումներառաջանում են ալկաններ և ալկեններ	C 4 H 10 → C 2 H 6 + C 2 H 4
	Թթվածնի ավելցուկով տեղի է ունենում ամբողջական օքսիդացում դեպի ածխաթթու գազ: Թթվածնի պակասով տեղի է ունենում թերի օքսիդացում՝ ածխածնի մոնօքսիդի, մուրի ձևավորմամբ	CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O; 2CH 4 + 3O 2 → 2CO + 4H 2 O
կատալիտիկ օքսիդացում	Ալկանները մասամբ օքսիդանում են ցածր ջերմաստիճաններում և կատալիզատորների առկայության դեպքում։ Կարող են առաջանալ կետոններ, ալդեհիդներ, սպիրտներ, կարբոքսիլաթթուներ	C 4 H 10 → 2CH 3 COOH + H 2 O
Ջրազրկում	Ջրածնի վերացումը C-H կապի խզման արդյունքում կատալիզատորի (պլատինի, ալյումինի օքսիդ, քրոմի օքսիդ) առկայության դեպքում 400-600°C ջերմաստիճանում։ Առաջանում են ալկեններ	C 2 H 6 → C 2 H 4 + H 2
Բուրավետացում	Ջրազերծման ռեակցիա՝ առաջացնելով ցիկլոալկաններ	C 6 H 14 → C 6 H 6 + 4H 2
Իզոմերացում	Ջերմաստիճանի և կատալիզատորների ազդեցության տակ իզոմերների առաջացում	C 5 H 12 → CH 3 -CH (CH 3) -CH 2 -CH 3

Հասկանալու համար, թե ինչպես է ընթանում ռեակցիան և որ ռադիկալներն են փոխարինվում, խորհուրդ է տրվում գրել կառուցվածքային բանաձևեր։

Բրինձ. 2. Կառուցվածքային բանաձեւեր.

Դիմում

Ալկանները լայնորեն կիրառվում են արդյունաբերական քիմիայում, կոսմետոլոգիայում և շինարարության մեջ։ Միացությունները պատրաստվում են.

• վառելիք (բենզին, կերոսին);
• ասֆալտ;
• քսայուղեր;
• բենզին;
• պարաֆին;
• օճառ;
• լաքեր;
• ներկեր;
• էմալներ;
• սպիրտներ;
• սինթետիկ գործվածքներ;
• ռետինե;
• ալդեհիդներ;
• պլաստմասսա;
• լվացող միջոցներ;
• թթուներ;
• շարժիչներ;
• կոսմետիկա.

Բրինձ. 3. Ալկաններից ստացված ապրանքներ.

Ի՞նչ ենք մենք սովորել:

Իմացա ալկանների քիմիական հատկությունների և օգտագործման մասին: Երկարակյացության շնորհիվ կովալենտային կապերածխածնի ատոմների, ինչպես նաև ածխածնի և ջրածնի ատոմների միջև ալկանները ցույց են տալիս իներտություն։ Բարձր ջերմաստիճաններում կատալիզատորի առկայության դեպքում հնարավոր են փոխարինման և տարրալուծման ռեակցիաներ։ Ալկանները հագեցած ածխաջրածիններ են, ուստի ավելացման ռեակցիաները անհնար են: Ալկաններն օգտագործվում են նյութեր, լվացող միջոցներ, օրգանական միացություններ արտադրելու համար։

Թեմայի վիկտորինան

Հաշվետվության գնահատում

Միջին գնահատականը: 4.1. Ստացված ընդհանուր գնահատականները՝ 183։