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Caratteristiche caratteristiche degli alcani. Alcani: informazioni generali. Proprietà fisiche e chimiche degli alcani. Proprietà chimiche degli idrocarburi aromatici

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Proprietà chimiche degli alcani.

Tutti i legami negli alcani sono di bassa polarità, quindi sono caratterizzati da reazioni radicaliche. L'assenza di pi legami rende impossibili le reazioni di addizione. Gli alcani sono caratterizzati da reazioni di sostituzione, eliminazione e combustione.

Tipo e nome della reazione	Esempio
1. Reazioni di sostituzione
A) con alogeni(da clorocl 2 - nella luce, fr 2 - quando riscaldato) la reazione obbedisce La regola di Markovnik (le regole di Markovnikov ) - principalmente un alogenosostituisce l'idrogeno ameno idrogenato un atomo di carbonio. Reazione si svolge in più fasi - in una fase sostituito non più di un atomo di idrogeno. Lo iodio reagisce più difficile e, inoltre, la reazione non va fino in fondo, poiché, ad esempio, quando il metano reagisce con lo iodio, si forma acido ioduro, che reagisce con metil ioduro per formare metano e iodio (reazione reversibile):	CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (clorometano) CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (diclorometano) CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (triclorometano) CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (tetraclorometano).
B) Nitrazione (reazione di Konovalov) Gli alcani reagiscono con una soluzione di acido nitrico al 10% o con ossido nitrico N 2 O 4 in fase gassosa a temperatura di 140° e bassa pressione con formazione di nitroderivati. La reazione obbedisce anche alla regola di Markovnikov. DI uno degli atomi di idrogeno è sostituito dal resto di NO 2 (gruppo nitro) e viene rilasciata acqua
2. Reazioni di eliminazione
A) deidrogenazione- rimozione dell'idrogeno. Condizioni di reazione catalizzatore-platino e temperatura.	CH 3 - CH 3 → CH 2 \u003d CH 2 + H 2
B) cracking processi decomposizione termica idrocarburi, che si basa sulle reazioni di scissione della catena di carbonio di grandi molecole con la formazione di composti con una catena più corta. A una temperatura di 450–700 o Gli alcani calcarei si rompono rompendo i legami S–S (legami più forti S–N si conservano a questa temperatura) e si formano alcani e alcheni con un numero minore di atomi di carbonio	C 6 H 14 C 2 H 6 + C 4 H 8
C) completa decomposizione termica	CH 4 C + 2 H 2
3. Reazioni di ossidazione
A) reazione di combustione Quando vengono accesi (t \u003d 600 o C), gli alcani reagiscono con l'ossigeno, mentre vengono ossidati a diossido di carbonio e acqua.	С n Н 2n+2 + O 2 ––> CO 2 + H 2 O + Q CH 4 + 2O 2 ––> CO 2 + 2H 2 O + Q
B) Ossidazione catalitica-a temperatura relativamente bassa e con l'uso di catalizzatori, è accompagnata dalla rottura solo di una parte dei legami C–C, circa a metà della molecola e C–H, e serve per ottenere prodotti di pregio: carbossilico acidi, chetoni, aldeidi, alcoli.	Ad esempio, con l'ossidazione incompleta del butano (rompendo il legame C 2 -C 3), si ottiene acido acetico
4. Reazioni di isomerizzazione non tipico per tutti gli alcani. Si richiama l'attenzione sulla possibilità di convertire alcuni isomeri in altri, la presenza di catalizzatori.	C 4 H 10 C 4 H 10
5.. Alcani con 6 o più dorsali di carbonio anche reagiredeidrociclizzazione, ma formano sempre un ciclo a 6 membri (cicloesano e suoi derivati). Nelle condizioni di reazione, questo ciclo subisce un'ulteriore deidrogenazione e si trasforma in un ciclo benzenico energeticamente più stabile di un idrocarburo aromatico (arene).

Metodi per ottenere alcani.

Gli alcani sono ottenuti in grandi quantità da gas naturale e petrolio.
Da sostanze semplici in una scarica elettrica:
Idrolisi del carburo di alluminio
Riscaldamento di monoaloalcani con sodio metallico (reazione di Wurtz)
Se aloalcani diversi, il risultato sarà una miscela di tre prodotti:
Decarbossilazione. Fusione di acetato di sodio con alcali. L'alcano così ottenuto avrà un atomo di carbonio in meno.
Idrolisi del reattivo di Grignard:
Gli alcani di struttura simmetrica possono essere ottenuti mediante elettrolisi di sali di acidi carbossilici. (reazione Kolb)

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Sarebbe utile partire con una definizione del concetto di alcani. Questi sono saturi o limitanti.Possiamo anche dire che si tratta di atomi di carbonio in cui la connessione di atomi di C avviene tramite legami semplici. La formula generale è: CnH₂n+ 2.

È noto che il rapporto tra il numero di atomi di H e C nelle loro molecole è massimo rispetto ad altre classi. Poiché tutte le valenze sono occupate da C o H, Proprietà chimiche gli alcani non sono espressi abbastanza chiaramente, quindi il loro secondo nome è la frase idrocarburi saturi o saturi.

C'è anche un nome più antico che riflette al meglio la loro relativa inerzia chimica: paraffine, che significa "privo di affinità".

Quindi, l'argomento della nostra conversazione di oggi: "Alcani: serie omologhe, nomenclatura, struttura, isomeria". Verranno inoltre presentati i dati relativi alle loro proprietà fisiche.

Alcani: struttura, nomenclatura

In essi, gli atomi di C sono in uno stato come l'ibridazione sp3. A questo proposito, la molecola degli alcani può essere dimostrata come un insieme di strutture tetraedriche C, che sono collegate non solo tra loro, ma anche con H.

Ci sono legami forti, di polarità molto bassa tra gli atomi C e H. Gli atomi, invece, ruotano sempre attorno a legami semplici, motivo per cui le molecole di alcano assumono varie forme, e la lunghezza del legame e l'angolo tra di loro sono valori costanti. Le forme che si trasformano l'una nell'altra a causa della rotazione della molecola attorno ai legami σ sono comunemente chiamate sue conformazioni.

Nel processo di distacco dell'atomo H dalla molecola in esame si formano particelle 1-valenti, dette radicali idrocarburici. Appaiono come risultato di composti non solo ma anche inorganici. Se sottraiamo 2 atomi di idrogeno da una molecola di idrocarburo saturo, otteniamo radicali 2-valenti.

Pertanto, la nomenclatura degli alcani può essere:

radiale (vecchia versione);
sostituzione (internazionale, sistematica). È stato proposto da IUPAC.

Caratteristiche della nomenclatura radiale

Nel primo caso, la nomenclatura degli alcani è caratterizzata da:

Considerazione di idrocarburi come derivati del metano, in cui 1 o più atomi di H sono sostituiti da radicali.
Un alto grado di comodità nel caso di connessioni poco complesse.

Caratteristiche della nomenclatura sostitutiva

La nomenclatura sostitutiva degli alcani ha le seguenti caratteristiche:

La base per il nome è 1 catena di carbonio, mentre il resto dei frammenti molecolari sono considerati sostituenti.
Se ci sono più radicali identici, il numero è indicato prima del loro nome (rigorosamente in parole) e i numeri radicali sono separati da virgole.

Chimica: nomenclatura degli alcani

Per comodità, le informazioni sono presentate sotto forma di tabella.

Nome della sostanza	Nome base (radice)	Formula molecolare	Nome del sostituente carbonio	Formula del sostituente carbonio

La suddetta nomenclatura degli alcani include nomi che si sono sviluppati storicamente (i primi 4 membri della serie degli idrocarburi saturi).

I nomi degli alcani spiegati con 5 o più atomi di C derivano da numeri greci che riflettono il numero dato di atomi di C. Pertanto, il suffisso -an indica che la sostanza proviene da una serie di composti saturi.

Quando si nominano gli alcani spiegati, come catena principale viene scelto quello che contiene il numero massimo di atomi di C. È numerato in modo che i sostituenti siano con il numero più piccolo. Nel caso di due o più catene della stessa lunghezza, quella principale è quella che contiene il maggior numero di sostituenti.

Isomeria degli alcani

Il metano CH₄ funge da antenato idrocarburico delle loro serie. Con ogni rappresentante successivo della serie del metano, c'è una differenza rispetto alla precedente nel gruppo metilenico - CH₂. Questa regolarità è rintracciabile nell'intera serie degli alcani.

Lo scienziato tedesco Schiel ha avanzato una proposta per chiamare questa serie omologa. Tradotto dal greco significa "simile, simile".

Pertanto, una serie omologa è un insieme di composti organici correlati che hanno lo stesso tipo di struttura con proprietà chimiche simili. Gli omologhi sono membri di una data serie. La differenza omologa è il gruppo metilenico per il quale differiscono 2 omologhi vicini.

Come accennato in precedenza, la composizione di qualsiasi idrocarburo saturo può essere espressa utilizzando la formula generale CnH₂n + 2. Pertanto, il membro successivo della serie omologa dopo il metano è l'etano - C₂H₆. Per ricavare la sua struttura dal metano, è necessario sostituire 1 atomo di H con CH₃ (figura sotto).

La struttura di ogni omologo successivo può essere derivata dal precedente allo stesso modo. Di conseguenza, il propano è formato da etano - C₃H₈.

Cosa sono gli isomeri?

Si tratta di sostanze che hanno una composizione molecolare qualitativa e quantitativa identica (una formula molecolare identica), ma una struttura chimica diversa, oltre ad avere proprietà chimiche diverse.

Gli idrocarburi di cui sopra differiscono in un parametro come il punto di ebollizione: -0,5 ° - butano, -10 ° - isobutano. Questo tipo di isomeria è indicato come isomeria dello scheletro del carbonio, appartiene al tipo strutturale.

Il numero di isomeri strutturali cresce rapidamente con l'aumento del numero di atomi di carbonio. Quindi, C₁₀H₂₂ corrisponderà a 75 isomeri (esclusi quelli spaziali), e per C₁₅H₃₂ sono già noti 4347 isomeri, per C₂₀H₄₂ - 366.319.

Quindi, è già diventato chiaro cosa siano gli alcani, una serie omologa, l'isomerismo, la nomenclatura. Ora è il momento di passare alle convenzioni di denominazione IUPAC.

Nomenclatura IUPAC: regole per la formazione dei nomi

Innanzitutto, è necessario trovare nella struttura dell'idrocarburo la catena di carbonio che è la più lunga e contiene il numero massimo di sostituenti. Quindi è necessario numerare gli atomi C della catena, partendo dall'estremità a cui è più vicino il sostituente.

In secondo luogo, la base è il nome di un idrocarburo saturo a catena lineare, che corrisponde alla catena più principale in termini di numero di atomi di C.

In terzo luogo, prima della base è necessario indicare il numero di locali vicino ai quali si trovano i sostituenti. Sono seguiti dai nomi dei sostituti con un trattino.

In quarto luogo, se ci sono sostituenti identici in atomi C diversi, i locanti vengono combinati e prima del nome appare un prefisso moltiplicatore: di - per due sostituenti identici, tre - per tre, tetra - quattro, penta - per cinque, ecc. Numeri devono essere separati l'uno dall'altro da una virgola e dalle parole da un trattino.

Se lo stesso atomo C contiene due sostituenti contemporaneamente, anche il locant viene scritto due volte.

Secondo queste regole si forma la nomenclatura internazionale degli alcani.

Proiezioni di Newman

Questo scienziato americano ha proposto formule di proiezione speciali per la dimostrazione grafica delle conformazioni - proiezioni di Newman. Corrispondono alle forme A e B e sono mostrati nella figura seguente.

Nel primo caso, questa è una conformazione A-schermata, e nel secondo, è una conformazione B-inibita. Nella posizione A, gli atomi H si trovano alla minima distanza l'uno dall'altro. Questa forma corrisponde al massimo Grande importanza energia, per il fatto che la repulsione tra di loro è la più grande. Questo è uno stato energeticamente sfavorevole, per cui la molecola tende a lasciarlo e a spostarsi in una posizione B più stabile. Qui gli atomi di H sono il più distanti possibile. Quindi, la differenza di energia tra queste posizioni è 12 kJ / mol, a causa della quale la rotazione libera attorno all'asse nella molecola di etano, che collega i gruppi metilici, è irregolare. Dopo essere entrata in una posizione energeticamente favorevole, la molecola vi rimane, in altre parole, “rallenta”. Ecco perché si chiama inibito. Il risultato: 10mila molecole di etano sono in una forma di conformazione impedita a temperatura ambiente. Solo uno ha una forma diversa - oscurata.

Ottenere idrocarburi saturi

Dall'articolo è già noto che si tratta di alcani (la loro struttura e nomenclatura sono descritte in dettaglio in precedenza). Sarebbe utile valutare come ottenerli. Sono isolati da fonti naturali come petrolio, naturale, carbone. Vengono utilizzati anche metodi sintetici. Ad esempio, H₂ 2H₂:

Processo di idrogenazione CnH₂n (alcheni)→ CnH₂n+2 (alcani)← CnH₂n-2 (alchini).
Da una miscela di monossido C e H - gas di sintesi: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
Dagli acidi carbossilici (loro sali): elettrolisi all'anodo, al catodo:

Elettrolisi di Kolbe: 2RCOONa+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH;
Reazione di Dumas (lega alcalina): CH₃COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO₃.

Cracking dell'olio: CnH₂n+2 (450-700°)→ CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m).
Gassificazione del combustibile (solido): C+2H₂→CH₄.
Sintesi di alcani complessi (derivati dell'alogeno) che hanno meno atomi di C: 2CH₃Cl (clorometano) +2Na →CH₃- CH₃ (etano) +2NaCl.
Decomposizione in acqua dei metanidi (carburi metallici): Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH₃)↓+3CH₄.

Proprietà fisiche degli idrocarburi saturi

Per comodità, i dati sono raggruppati in una tabella.

Formula	Alcano	Punto di fusione in °C	Punto di ebollizione in °C	Densità, g/ml
				0,415 a t = -165°С
				0,561 a t= -100°C
				0,583 a t = -45°C
				0,579 a t =0°C
	2-metil propano			0,557 a t = -25°C
	2,2-Dimetilpropano

	2-metilbutano

	2-metilpentano


	2,2,3,3-Tetra-metilbutano
	2,2,4-trimetil-pentano

n-C₁₀H₂₂
n-C₁₁H₂₄	n-undecano
n-C₁₂H₂₆	n-Dodecano
n-C₁₃H₂₈	n-Tridecan
n-C₁₄H₃₀	n-Tetradecane
n-C₁₅H₃₂	n-Pentadecano
n-C₁₆H₃₄	n-esadecano
n-C₂₀H₄₂	n-Eikosan
n-C₃₀H₆₂	n-Triacontano		1 mmHg st
n-C₄₀H₈₂	n-tetracontano		3 mmHg Arte.
n-C₅₀H₁₀₂	n-Pentacontano		15 mmHg Arte.
n-C₆₀H₁₂₂	n-esacontano
n-C₇₀H₁₄₂	n-eptacontano
n-C₁₀₀H₂₀₂

Conclusione

L'articolo considerava un concetto come alcani (struttura, nomenclatura, isomeria, serie omologhe, ecc.). Si parla un po' delle caratteristiche della nomenclatura radiale e di sostituzione. Vengono descritti i metodi per ottenere gli alcani.

Inoltre, l'intera nomenclatura degli alcani è elencata in dettaglio nell'articolo (il test può aiutare ad assimilare le informazioni ricevute).

Gli idrocarburi limite sono tali composti che sono molecole costituite da atomi di carbonio nello stato di ibridazione sp 3. Sono legati esclusivamente da legami sigma covalenti. Il nome di idrocarburi "saturi" o "saturi" deriva dal fatto che questi composti non hanno la capacità di attaccare alcun atomo. Sono definitivi, completamente saturi. L'eccezione sono i cicloalcani.

Cosa sono gli alcani?

Gli alcani sono idrocarburi saturi e la loro catena di carbonio è aperta ed è costituita da atomi di carbonio collegati tra loro da singoli legami. Non contiene altri legami (cioè doppi, come negli alcheni, o tripli, come negli alchili). Gli alcani sono anche chiamati paraffine. Hanno ricevuto questo nome, poiché le famose paraffine sono una miscela prevalentemente di questi idrocarburi saturi C 18 -C 35 con una speciale inerzia.

Informazioni generali sugli alcani e sui loro radicali

La loro formula: C n P 2 n +2, qui n è maggiore o uguale a 1. La massa molare è calcolata dalla formula: M = 14n + 2. Una caratteristica: le desinenze nei loro nomi sono "-an" . I resti delle loro molecole, che si formano a seguito della sostituzione di atomi di idrogeno con altri atomi, sono detti radicali alifatici, o alchili. Sono indicati dalla lettera R. La formula generale dei radicali alifatici monovalenti: C n P 2 n +1, qui n è maggiore o uguale a 1. La massa molare dei radicali alifatici è calcolata dalla formula: M = 14n + 1. Una caratteristica dei radicali alifatici: terminazioni nei nomi "- limo". Le molecole di alcani hanno le loro caratteristiche strutturali:

il legame C-C è caratterizzato da una lunghezza di 0,154 nm;
il legame C-H è caratterizzato da una lunghezza di 0,109 nm;
l'angolo di legame (l'angolo tra i legami carbonio-carbonio) è di 109 gradi e 28 minuti.

Gli alcani iniziano la serie omologa: metano, etano, propano, butano e così via.

Proprietà fisiche degli alcani

Gli alcani sono sostanze incolori e insolubili in acqua. La temperatura alla quale gli alcani iniziano a fondersi e la temperatura alla quale bolleno aumentano in accordo con l'aumento del peso molecolare e della lunghezza della catena idrocarburica. Da alcani meno ramificati a più ramificati, i punti di ebollizione e di fusione diminuiscono. Gli alcani gassosi sono in grado di bruciare con una fiamma blu pallida o incolore e viene rilasciato molto calore. CH 4 -C 4 H 10 sono gas che mancano anche di odore. C 5 H 12 -C 15 H 32 sono liquidi che hanno un odore specifico. C 15 H 32 e così via - questo è solidi che sono anche inodori.

Proprietà chimiche degli alcani

Questi composti sono chimicamente inattivi, il che può essere spiegato dalla forza dei legami sigma difficili da rompere: CC e CH. Vale anche la pena considerare che i legami CC non sono polari e C-H sono leggermente polari. Questi sono tipi di legami a bassa polarizzazione relativi al tipo sigma e, di conseguenza, molto probabilmente si romperanno a causa del meccanismo omolitico, a seguito del quale si formeranno i radicali. Pertanto, le proprietà chimiche degli alcani sono principalmente limitate alle reazioni di sostituzione radicalica.

Reazioni di nitrazione

Gli alcani interagiscono solo con acido nitrico ad una concentrazione del 10% o con ossido nitrico tetravalente in un mezzo gassoso ad una temperatura di 140°C. La reazione di nitrazione degli alcani è chiamata reazione di Konovalov. Di conseguenza, si formano composti nitro e acqua: CH 4 + acido nitrico (diluito) \u003d CH 3 - NO 2 (nitrometano) + acqua.

Reazioni di combustione

Gli idrocarburi limite sono molto spesso usati come carburante, il che è giustificato dalla loro capacità di bruciare: C n P 2n + 2 + ((3n + 1) / 2) O 2 \u003d (n + 1) H 2 O + n CO 2 .

Reazioni di ossidazione

Le proprietà chimiche degli alcani includono anche la loro capacità di ossidarsi. A seconda delle condizioni che accompagnano la reazione e di come vengono modificate, è possibile ottenere prodotti finali diversi dalla stessa sostanza. Una lieve ossidazione del metano con ossigeno in presenza di un catalizzatore che accelera la reazione ed una temperatura di circa 200°C può dare origine alle seguenti sostanze:

1) 2CH 4 (ossidazione con ossigeno) = 2CH 3 OH (alcol - metanolo).

2) CH 4 (ossidazione con ossigeno) \u003d CH 2 O (aldeide - metanale o formaldeide) + H 2 O.

3) 2CH 4 (ossidazione con ossigeno) \u003d 2HCOOH (acido carbossilico - metano o formico) + 2H 2 O.

Inoltre, l'ossidazione degli alcani può essere effettuata in un mezzo gassoso o liquido con aria. Tali reazioni portano alla formazione di alcoli grassi superiori e acidi corrispondenti.

Relazione con il calore

A temperature non superiori a +150-250°C, necessariamente in presenza di un catalizzatore, si verifica un riarrangiamento strutturale delle sostanze organiche, che consiste nel cambiare l'ordine di connessione degli atomi. Questo processo si chiama isomerizzazione e le sostanze ottenute come risultato della reazione sono dette isomeri. Quindi, dal normale butano, si ottiene il suo isomero, l'isobutano. A temperature di 300-600°C e alla presenza di un catalizzatore, i legami C-H si rompono con la formazione di molecole di idrogeno (reazioni di deidrogenazione), molecole di idrogeno con catena di carbonio chiusa in un ciclo (ciclizzazione degli alcani o reazioni di aromatizzazione):

1) 2CH 4 \u003d C 2 H 4 (etene) + 2H 2.

2) 2CH 4 \u003d C 2 H 2 (etino) + 3H 2.

3) C 7 H 16 (eptano normale) \u003d C 6 H 5 - CH 3 (toluene) + 4H 2.

Reazioni di alogenazione

Tali reazioni consistono nell'introduzione di alogeni (i loro atomi) nella molecola della materia organica, a seguito della quale si forma un legame C-alogeno. Quando gli alcani reagiscono con gli alogeni, si formano derivati dell'alogeno. Questa reazione ha caratteristiche specifiche. Procede secondo un meccanismo radicale e per avviarlo è necessario influenzare la miscela di alogeni e alcani con radiazioni ultraviolette o semplicemente riscaldarla. Le proprietà degli alcani consentono alla reazione di alogenazione di procedere fino al raggiungimento della completa sostituzione con atomi di alogeno. Cioè, la clorazione del metano non finirà con una fase e la produzione di cloruro di metile. La reazione andrà oltre, si formeranno tutti i possibili prodotti di sostituzione, iniziando con il clorometano e finendo con il tetracloruro di carbonio. L'azione del cloro in queste condizioni su altri alcani porterà alla formazione di vari prodotti ottenuti a seguito della sostituzione dell'idrogeno a vari atomi di carbonio. La temperatura alla quale avviene la reazione determinerà il rapporto tra i prodotti finali e la velocità della loro formazione. Più lunga è la catena idrocarburica di un alcano, più facile sarà questa reazione. Nell'alogenazione, l'atomo di carbonio (terziario) meno idrogenato verrà sostituito per primo. Il primario reagirà dopo tutti gli altri. La reazione di alogenazione procederà per fasi. Nella prima fase, viene sostituito solo un atomo di idrogeno. Gli alcani non reagiscono con le soluzioni alogene (acqua di cloro e bromo).

Reazioni di solfoclorurazione

Le proprietà chimiche degli alcani sono inoltre integrate dalla reazione di solfoclorurazione (si chiama reazione di Reed). Se esposti alle radiazioni ultraviolette, gli alcani sono in grado di reagire con una miscela di cloro e anidride solforosa. Di conseguenza, si forma acido cloridrico e un radicale alchilico, che si lega a se stesso diossido di zolfo. Il risultato è un composto complesso che diventa stabile a causa della cattura di un atomo di cloro e della distruzione della sua molecola successiva: R-H + SO 2 + Cl 2 + radiazione ultravioletta = R-SO 2 Cl + HCl. I solfonilcloruri formatisi a seguito della reazione sono ampiamente utilizzati nella produzione di tensioattivi.

Gli idrocarburi aciclici sono chiamati alcani. Ci sono 390 alcani in totale. Il nonacontatrictan (C 390 H 782) ha la struttura più lunga. Gli alogeni possono legarsi agli atomi di carbonio per formare aloalcani.

Struttura e nomenclatura

Per definizione, gli alcani sono idrocarburi saturi o saturi aventi una struttura lineare o ramificata. Chiamate anche paraffine. Gli alcani contengono solo singoli legami covalenti tra atomi di carbonio. Formula generale -

Per nominare una sostanza, devi seguire le regole. Secondo la nomenclatura internazionale, i nomi sono formati utilizzando il suffisso -an. I nomi dei primi quattro alcani si sono sviluppati storicamente. A partire dal quinto rappresentante, i nomi sono costituiti da un prefisso che indica il numero di atomi di carbonio e dal suffisso -an. Ad esempio, octa (otto) fa ottano.

Per le catene ramificate, i nomi si sommano:

dai numeri che indicano il numero di atomi di carbonio attorno ai quali stanno i radicali;
dal nome dei radicali;
dal nome della catena principale.

Esempio: 4-metilpropano - il quarto atomo di carbonio nella catena del propano ha un radicale (metile).

Riso. 1. Formule strutturali con i nomi degli alcani.

Ogni decimo alcano nomina i successivi nove alcani. Dopo il decano vengono undecano, dodecano e così via; dopo eicosan, geneicosan, docosan, tricosan, ecc.

serie omologa

Il primo rappresentante è il metano, quindi gli alcani sono anche chiamati la serie omologa del metano. La tabella degli alcani mostra i primi 20 rappresentanti.

*Nome*	*Formula*	*Nome*	*Formula*


		Tridecano
		tetradecano
		Pentadecano
		Esadecano
		eptadecano
		Ottadecano
		Nanadekan

A partire dal butano, tutti gli alcani hanno isomeri strutturali. Al nome viene aggiunto il prefisso iso-: isobutano, isopentano, isoesano.

Riso. 2. Esempi di isomeri.

Proprietà fisiche

Lo stato aggregato delle sostanze cambia nell'elenco degli omologhi dall'alto verso il basso. Più atomi di carbonio sono contenuti e, di conseguenza, maggiore è il peso molecolare dei composti, maggiore è il punto di ebollizione e più dura è la sostanza.

Gli alcani gassosi bruciano con una fiamma blu o incolore.

Ricevuta

Gli alcani, come altre classi di idrocarburi, sono ottenuti da petrolio, gas e carbone. Per questo vengono utilizzati metodi di laboratorio e industriali:

gassificazione di combustibili solidi:
C + 2H 2 → CH 4;
idrogenazione del monossido di carbonio (II):
CO + 3H 2 → CH 4 + H 2 O;

idrolisi del carburo di alluminio:
Al 4 C 3 + 12H 2 O → 4Al (OH) 3 + 3CH 4;
reazione del carburo di alluminio con acidi forti:
Al 4 C 3 + H 2 Cl → CH 4 + AlCl 3;
riduzione degli aloalcani (reazione di sostituzione):
2CH 3 Cl + 2Na → CH 3 -CH 3 + 2NaCl;
idrogenazione degli aloalcani:
CH 3 Cl + H 2 → CH 4 + HCl;
fusione di sali di acido acetico con alcali (reazione di Dumas):
CH 3 COONa + NaOH → Na 2 CO 3 + CH 4.

Gli alcani possono essere ottenuti mediante idrogenazione di alcheni e alchini in presenza di un catalizzatore: platino, nichel, palladio.

Gli alcani sono composti della serie omologa del metano. Questi sono idrocarburi saturi non ciclici. Le proprietà chimiche degli alcani dipendono dalla struttura della molecola e dallo stato fisico delle sostanze.

La struttura degli alcani

La molecola dell'alcano è costituita da atomi di carbonio e idrogeno, che formano gruppi di metilene (-CH 2 -) e metile (-CH 3). Il carbonio può creare quattro legami covalenti non polari con atomi vicini. È la presenza di forti legami σ -С-С- e -С-Н che determina l'inerzia della serie omologa di alcani.

Riso. 1. La struttura della molecola dell'alcano.

I composti reagiscono alla luce o al calore. Le reazioni procedono con un meccanismo a catena (radicali liberi). Pertanto, i legami possono essere scissi solo dai radicali liberi. Come risultato della sostituzione dell'idrogeno, si formano aloalcani, sali, cicloalcani.

Gli alcani sono carboni saturi o saturi. Ciò significa che le molecole contengono il numero massimo di atomi di idrogeno. A causa dell'assenza di legami liberi, le reazioni di addizione non sono tipiche degli alcani.

Proprietà chimiche

Le proprietà generali degli alcani sono riportate nella tabella.

*Tipi di reazioni chimiche*	*Descrizione*	*L'equazione*
Alogenazione	Reagire con F 2 , Cl 2 , Br 2 . Non vi è alcuna reazione con lo iodio. Gli alogeni sostituiscono un atomo di idrogeno. La reazione con il fluoro è accompagnata da un'esplosione. La clorazione e la bromurazione avviene ad una temperatura di 300-400°C. Di conseguenza, si formano aloalcani	CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl
Nitrazione (reazione di Konovalov)	Interazione con acido nitrico diluito a 140°C. L'atomo di idrogeno è sostituito dal gruppo nitro NO 2. Di conseguenza, si formano nitroalcani	CH 3 -CH 3 + HNO 3 → CH 3 -CH 2 -NO 2 + H 2 O
Sulfoclorurazione	Accompagnato dall'ossidazione per formare cloruri di alcansolfonile	R-H + SO 2 + Cl 2 → R-SO 3 Cl + HCl
Sulfossidazione	Formazione di acidi alcano solfonico in eccesso di ossigeno. L'atomo di idrogeno è sostituito dal gruppo SO 3 H	C 5 H 10 + HOSO 3 H → C 5 H 11 SO 3 H + H 2 O
	Si verifica in presenza di un catalizzatore alte temperature. Come risultato della pausa Connessioni CC si formano alcani e alcheni	C 4 H 10 → C 2 H 6 + C 2 H 4
	In eccesso di ossigeno, si verifica una completa ossidazione ad anidride carbonica. Con una mancanza di ossigeno, si verifica un'ossidazione incompleta con formazione di monossido di carbonio, fuliggine	CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O; 2CH 4 + 3O 2 → 2CO + 4H 2O
ossidazione catalitica	Gli alcani sono parzialmente ossidati a basse temperature e in presenza di catalizzatori. Si possono formare chetoni, aldeidi, alcoli, acidi carbossilici	C 4 H 10 → 2CH 3 COOH + H 2 O
Deidrogenazione	Eliminazione dell'idrogeno per rottura del legame C-H in presenza di un catalizzatore (platino, ossido di alluminio, ossido di cromo) ad una temperatura di 400-600°C. Si formano gli alcheni	C 2 H 6 → C 2 H 4 + H 2
Aromatizzazione	Reazione di deidrogenazione per formare cicloalcani	C 6 H 14 → C 6 H 6 + 4 H 2
Isomerizzazione	Formazione di isomeri sotto l'azione della temperatura e dei catalizzatori	C 5 H 12 → CH 3 -CH (CH 3) -CH 2 -CH 3

Per capire come procede la reazione e quali radicali vengono sostituiti, si consiglia di scrivere delle formule strutturali.

Riso. 2. Formule strutturali.

Applicazione

Gli alcani sono ampiamente utilizzati nella chimica industriale, nella cosmetologia e nell'edilizia. I composti sono costituiti da:

carburante (benzina, cherosene);
asfalto;
oli lubrificanti;
petrolato;
paraffina;
sapone;
vernici;
vernici;
smalti;
alcoli;
tessuti sintetici;
gomma;
aldeidi;
plastica;
detersivi;
acidi;
propellenti;
strumenti cosmetici.

Riso. 3. Prodotti derivati da alcani.

Cosa abbiamo imparato?

Appreso le proprietà chimiche e gli usi degli alcani. A causa di durevole legami covalenti tra atomi di carbonio, così come tra atomi di carbonio e idrogeno, gli alcani mostrano inerzia. Sono possibili reazioni di sostituzione e decomposizione in presenza di un catalizzatore ad alte temperature. Gli alcani sono idrocarburi saturi, quindi le reazioni di addizione sono impossibili. Gli alcani sono usati per produrre materiali, detergenti, composti organici.

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